蔣介石個人軍事才能與毛澤東的差距也是失敗的一大原因吧。
高華：說起來蔣介石是靠軍事起家，打了幾十年的仗，但是他沒有形成概念的軍事思想，而毛澤東有“十大軍事原則”。雖然有時蔣的戰略眼光是正確的，只是明明自己意見是對的，當遇到反對，蔣卻不能堅持。1948年2月，蔣多次要衛立煌撤主力至錦州，衛不聽，蔣也就聽之任之。蔣要傅作義撤軍南下，傅作義不舍離開察、綏老地盤，說出的理由是：堅守華北是全局，退守江南是偏安，蔣也同意了。
更重要的是，蔣介石的軍事戰略方針有重大缺陷，套在他脖子上的繩索是他的以“保城守地”為中心的軍事戰略方針。蔣介石非常在乎一城一地的得失及國際觀感，1947年后，他進一步明確以爭城奪地及確保城鎮和土地為作戰目標，這些在他看來，是理所應當的，國民政府既為執政當局，就要承擔所謂“守土保民”的責任。可是，國軍要守護的攤子太大，面對解放軍的進攻，顧此失彼，兵力不敷使用，遂被解放軍各個消滅；蔣介石為此深為憂慮，他感嘆“防不勝防，此剿彼竄，頗難為計”。國民黨于是就“抓壯丁”，又造成民怨沸騰。
蔣對國民黨軍隊的指揮也有嚴重的問題，他一向喜越級直接指揮，在蔣身邊負責作戰事務的國防部三廳廳長郭汝瑰幾十年后寫道：由于當時通信不發達，戰場情況千變萬化，蔣雖是根據前方的報告作指示，下達命令，可是命令下來，情況已經變化，而軍師長因怕受軍法審判，有時明知蔣的指令有錯也執行。白崇禧當時就批評道：蔣“遠離前方，情報不確，判斷往往錯誤”，認為國民黨軍隊的失利為蔣軍事干預的結果。何應欽則批評部隊用人，團長以上皆由蔣親自決定，完全不經國防部評判會議審定，故而造成軍事失利。
對于白等的上述意見，蔣完全拒絕。1948年8月7日，蔣在日記中加以辯駁：“近日何、白之言行態度，謂一切軍事失利由于余直接指揮部隊所致，而歸咎于余一人，試問余曾否以正式命令指揮某一部隊作戰，惟因前方將領徑電請示，余身為統帥不得不批露督導責任。”蔣并大罵何應欽：“此人推過爭功之技術，機巧已極，而其宣傳方法完全學習共匪所為，可謂投機取巧盡其能事者矣，惜乎心勞日拙，毫無所得耳，培養二十馀年，仍不能成材自立，始終為人利用而毫不自覺，無骨氣，無人格，誠枉費我一生之心血。”
蔣介石好歹也是日本士官學校的正牌畢業生。
高華：蔣介石的軍事教條主義非常嚴重。內戰初，他把勝利的“寶”壓在“速戰速決”，還細定了戰術守則：“在共軍主力未潰之前，各路行軍縱隊仍應嚴守戰術原則，每縱隊應以一旅兵力為基準，每日行程以二十公里為度，至多不得超過二十五公里，其行軍序列亦應照舊日戰術分尖兵、前兵、前衛、與本隊及后衛、側衛等部署。” 這樣的指令固然稱得上是細膩、嚴整，猶如舊時普魯士、日本士官學校的戰役學教程，怎么能應付瞬息萬變的戰場形勢？
蔣還有一些很具體的戰術指導，諸如：“口袋戰術”，“反口袋戰術”，“堅壁清野”“主動出擊”，“防中有攻”，“攻中有防”等等，皆為永無錯誤的教科書式的語言，機械搬用之，怎么能追上身手敏捷，不拘固定戰法的解放軍？相比之下，林彪則是從戰場上總結出戰術原則，國軍將領葉錕敗退去臺后,五十年代初在“革命實踐研究院”總結說，“林彪之一點兩面戰術,所有共匪各級指揮官以至所有士兵都能了解，都能奉行,形成一個整套體系。”
在用人上，蔣介石也未見高明之處吧。
高華：在東北，蔣介石臨陣換將，先杜聿明，繼陳誠，再衛立煌等，都無堪重用。在淮海，這是關鍵到黨國生死存亡之戰，蔣仍然沒有章法，他重用的幾個人都不行。毛也在東北換將，但都是為了減少矛盾，以求高度統一，林彪等與東北局其他領導存在矛盾，1946年6月16日，毛任命林彪為東北最高軍政首長。在東北的政治局委員、中央委員都歸林彪節制。