但是作為主教練，麥克海爾不但資歷匱乏，還戰績不佳。入主火箭前，他的兩次短暫執教經歷都有些失敗。2004-2005賽季，麥克海爾曾接替下課的菲利普·桑德斯，執教了森林狼該賽季最后的31場比賽，戰績只有19勝12負。那個賽季，森林狼最終只有44勝38負，在西部排名第九，無緣季后賽。
2008-2009賽季，麥克海爾再次擔任“救火”教練，接替蘭迪惠特曼執教了森林狼63場比賽，只取得20勝43負的戰績。賽季結束后，他再次被森林狼管理層解聘主教練職務。
送走狼王生涯之最大敗筆
除了做主教練，麥克海爾退役后還曾入主家鄉球隊森林狼隊管理層。結束球員生涯后，他最初是擔任電視評論員，隨后逐漸步入森林狼管理層。從特別助理到總經理助理，1995年他完成了三級跳，從執行董事被提升為副主席，最后升任主席，執掌了森林狼隊大權。
上任后，麥克海爾在選秀大會上選中了凱文·加內特，而加內特也不負所望地成為隊史最優秀的球員之一，隨后幾年，他又陸續幫助森林狼隊得到了史蒂芬·馬布里、卡塞爾、斯澤比亞克等球員，森林狼也從1996年首次闖入季后賽開始，連續8個賽季殺入季后賽。麥克海爾的決策幫助森林狼這樣一支年輕的球隊走上了軌道。
但是，巔峰過后就是低谷，2005-2006賽季，麥克海爾送走了卡塞爾，僅換來了馬科·賈里奇和萊昂內爾·查莫斯，這筆交易被《Hoopshype》列作是麥克海爾最糟糕的交易之一。2006-2007賽季結束后，他更是將加內特送到了凱爾特人，這是麥克海爾生涯最大的一樁敗筆。盡管他一手將森林狼帶入鼎盛時期，但也親手將這支球隊推入重建的深淵。
北京晨報記者亢雪松
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