三大戰役結束，內外交困中的蔣介石被迫下野。杜月笙知道蔣家王朝氣數已盡，開始謀慮去從。為退路辦了三件事：賣了杜美路上的一處公館， 得款六十萬美元；改任意揮霍為量入支出，裁減雇員，緊縮開支；去了香港一次，物色準備購買的住宅。

　　1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請去南京，對他說：“上海看來是難以守住的了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去臺灣，協助黨國共圖復興大業。”

　　杜月笙說：“我是準備放棄上海以后的退步了。”

　　蔣介石曾聽說，中共方面委托黃炎培等，勸杜月笙留在上海，他無論如何不愿杜月笙被“統戰”過 去，便說：“杜先生與中央合作有年，民國16年清黨時，為鏟除共黨鼎定上海立下大功，也因此與共黨結怨甚深。共黨是講階級講斗爭的，他們決不會放過你，切不可有絲毫的僥幸，以早日去臺灣最好。”

　　杜月笙說：“總裁放心，我對共產黨絕無僥幸之心。”蔣介石聽了當然不滿意，雙方不歡而散，但蔣并不就此罷休，還要設法爭取，把杜月笙逼去臺灣。

　　血債累累 不留大陸

　　國共兩黨1949年進行最后決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。

　　以“會做人”而發跡的 杜月笙信奉“事不做絕兩面光”的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下“紅色情緣”。1947年，杜月笙應中共要求，收到上海活動的共產黨員、演員金山為“關山門弟子”，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國民黨在大陸垮臺已成定局，杜月笙已無法再兩面騎墻。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商討時局，黃炎培等都力勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮，已決定留在上海。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。

　　然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋于龍華荒野；在第二天的“4·12”大屠殺中，他部署徒眾殺害三百多 名共產黨員和工人。

　　與蔣介石嫌隙既生，孑然一身去臺灣，還不是留在上海？杜月笙選擇了去號稱自由港的香港。1949年5月1日，辭別黃金榮后，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹云號客輪，駛往香港。

　　在中國，史上第一場選美大賽發生在1946年的上海灘，它的主辦者則是當時的青幫老大、有上海皇帝之稱的杜月笙(1888年——1951年)。

　　一代梟雄客死香江

　　抵達香港的杜月笙住進朋友為他選 定的堅尼地18號，這里成為最后一個杜公館。

　　此時杜月笙的哮喘病愈加嚴重，治療方法是中西并重，藥石兼投，經常來為他把脈開方的醫生有中醫四位、西醫三名，在香港個個都有名望。另外，今天張三介紹一位醫師，明日李四貢獻一個偏方，杜月笙醫生越請越多，用藥越來越雜，身體卻不見起色。幾個月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”

　　因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。仆傭除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照； 杜月笙向臺灣方面提出申請，結果臺灣方面要收取“護照費”15萬美元。杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產的三十萬美金，供應幾十號人在香港的龐大開支，這筆護照費杜月笙已支付不起！遷法由此遇阻。